Фамилия Чекердес — редкая и, на первый взгляд, необычная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не связано с исконно русскими корнями, а указывает на греческие или, шире, балканские связи. В русском языке фамилия закрепилась в форме, близкой к исходному греческому произношению.

В основе фамилии лежит греческое слово «τσέκερδης» (tsékerdis) или его диалектный вариант. В переводе с греческого это означает «игрок» или, в более узком смысле, «картёжник». Такое прозвище в прошлом могли дать человеку, который был известен своей страстью к азартным играм, либо, напротив, тому, кто профессионально играл в карты или кости — например, в портовых или торговых городах. Греческое происхождение подтверждается и характерным для греческих фамилий окончанием «-ес», которое в русской передаче часто звучит как «-ес» или «-ас» (ср. Пападопулос — Пападопуло, Христофоров — от Христофоридис).

В русской среде фамилия Чекердес могла появиться несколькими путями. Во-первых, её могли принести греческие переселенцы, которые в разное время (особенно в XVIII–XIX веках) оседали в южных регионах Российской империи — в Крыму, Приазовье, на Кубани и в Новороссии. Во-вторых, носителем мог быть грек, служивший в русской армии или торговле, чья фамилия была записана в документах на русский лад. В-третьих, не исключена версия, что фамилия могла быть искусственно создана в семинарской среде: греческие фамилии нередко давали выходцам из духовного сословия, подчеркивая «эллинское» происхождение или учёность, но в случае с Чекердес это маловероятно из-за бытового, даже сниженного значения основы.

Словообразовательная модель фамилии проста: основа — греческое прозвище, а окончание — типичный греческий фамильный суффикс, указывающий на принадлежность. В русском языке фамилия не склоняется по падежам, если она мужская (Иван Чекердес), но женская форма остаётся неизменной (Анна Чекердес). Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Чекерде́с, что соответствует греческому произношению.

Таким образом, Чекердес — это фамилия-прозвище, которая указывает на греческие корни предка, чьё занятие или склонность к азарту дали ему имя. Она встречается крайне редко, и её носители в России, скорее всего, являются потомками греческих переселенцев или людей, связанных с греческой диаспорой.