Фамилия Чекерис — одна из тех, где сходу не скажешь, славянская она или заимствованная. На слух — что-то южное или балканское. И действительно, её корни ведут скорее к украинским, белорусским или польским землям, где фамилии с суффиксом -ис не редкость.

Основа фамилии — прозвище «Чекер». В южнорусских и украинских говорах «чекарь» или «чекирь» — это либо человек с характерной походкой (от «чекать» — стучать, цокать), либо тот, кто делал что-то с прищуром, «чекирил» — щурился, косил глазом. В польском языке есть слово «czekiera» — крюк, багор, так могли прозвать рыбака или человека с цепкими руками. Точное значение зависит от местности, но в любом случае прозвище было острым, метким — таким, что сразу цепляло взгляд.

Суффикс -ис (реже -ыс) в фамилиях типа Чекерис, Кучис, Лапис — это адаптация польских или литовских окончаний, либо остаток старобелорусской модели образования фамилий от прозвищ. В Российской империи такие фамилии чаще всего фиксировались у мещан и крестьян западных губерний — Виленской, Гродненской, Минской. Дворянских родов с такой фамилией нет, и в родословных книгах она не встречается.

Встречается фамилия и сейчас — в основном на Украине (особенно в Черкасской и Киевской областях) и в южных регионах России. Носители фамилии Чекерис — это, скорее всего, потомки тех, кого в XIX веке записали по прозвищу, данному за внешность или манеру поведения. Фамилия редкая, и её разбор — хороший пример того, как диалектное слово, выпавшее из общего языка, сохранилось в фамилии.