Фамилия Чикерис — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с диалектным словом, а не с именем или профессией. Самая вероятная версия отсылает к южнорусским или украинским говорам, где «чикер» или «чикир» — это небольшой крючок, зацепка, а в переносном смысле — придирчивый, цепкий человек, «придира». В некоторых областях так называли и упрямца, который стоит на своём, как крючок впивается. Таким образом, родоначальник Чикерис мог получить прозвище за характер: неуступчивый, дотошный, любящий спорить по мелочам.

Модель образования необычна для русской ономастики. Суффикс -ис в фамилиях встречается редко, он характерен скорее для греческих, молдавских или латышских фамилий. В русской среде появление Чикерис могло произойти двумя путями. Первый: фамилию искусственно «облагородили» при записи, придав ей польско-шляхетское или греческое звучание на манер фамилий духовенства (ср. Адонис, Кандис). Второй: это ополяченная или украинизированная форма исходного прозвища Чикер, где окончание -ис закрепилось через канцелярскую запись в западных губерниях Российской империи.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу бывшей империи. В дореволюционных метрических книгах Чикерис встречается в Херсонской, Бессарабской и Подольской губерниях. Это совпадает с зоной распространения украинских говоров, где слово «чикер» было в ходу, и с территорией, где проживали греческие и молдавские общины, чьи фамильные модели повлияли на местное население. Встречаются единичные носители среди потомков казаков и крестьян, но сословной определённости нет — фамилия не указывает на дворянство или духовенство.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Чикер, Чикарев, Чикалов — все они образованы от того же корня «чик-» (резать, цеплять, бить). Но Чикерис стоит особняком из-за суффикса. Если Чикарев — типичная русская фамилия на -ев, то Чикерис — результат адаптации прозвища в иноязычной среде или сознательного изменения при записи. Спорной версией можно считать связь с тюркским «чикер» (печень) или греческим «τσίκερης» (сахар), но эти гипотезы слабы: они не объясняют ни русской основы прозвища, ни географического распространения фамилии. Правдоподобнее всего держаться за диалектный «чикер»-крючок.