Фамилия Чекенева — женская форма мужской фамилии Чекенев, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени, от которого образована основа. Скорее всего, в основе лежит слово «чекен» или «чекан». Если это «чекан» (инструмент для обработки металла или чеканки монет), то фамилия могла принадлежать потомку мастера-чеканщика — ремесленника, работавшего с металлом. Такие профессиональные прозвища были распространены на Руси: человека называли по делу его жизни, а потом это прозвище закреплялось за детьми.

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В тюркских языках, например в татарском или башкирском, слово «чекен» может означать «колючка», «репей» или быть частью личного имени. В Поволжье и на Урале фамилии с корнем «Чекен-» встречаются среди татар и башкир, где они образованы от мужских имён Чекен или Чикен. В таком случае Чекеневы — потомки человека по имени Чекен, которое могло иметь охранительное значение (от злых сил) или указывать на цепкость характера.

Форма фамилии на «-ев» (а не на «-ин») указывает на то, что основа оканчивалась на согласный или мягкий знак: Чекенев — от Чекень или Чекен. Суффикс «-ев» типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, и показывает принадлежность: «чей?» — Чекенев, то есть сын или потомок Чекена.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных переписях и современных базах она встречается в основном в центральной России и в регионах с тюркским населением — например, в Татарстане, Башкирии или Оренбургской области. Это наводит на мысль, что первоначальные носители могли быть выходцами из смешанной русско-татарской среды, где прозвище или имя Чекен бытовало на стыке культур.

Версия с ремеслом (чеканщик) выглядит более простой и прямой, но тюркский след не менее правдоподобен. Выбор между ними зависит от того, где жили предки конкретной семьи Чекеневых. Если в русских деревнях центральной полосы — скорее профессиональное прозвище. Если в Поволжье или на Урале — стоит присмотреться к тюркскому имени.