Фамилия Чекренева — женская форма фамилии Чекренев, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Чекрень. Основа фамилии — редкая и неочевидная, поэтому стоит разобрать её по косточкам, опираясь на словообразовательные модели и диалектную лексику.

Вероятнее всего, корень «чекр-» связан с диалектным глаголом «чекрыжить» или «чекрыть». В русских говорах это означало «резать, крошить, стричь, обрубать» (ср. «чекрыжить» — стричь как попало, кромсать). Соответственно, Чекрень — человек, который занимался стрижкой, кроем или, в переносном смысле, отличался резкостью в суждениях и поступках. Суффикс -ень в прозвищах характерен для северных и северо-восточных говоров (ср. Дурень, Кислень, Гулень), что даёт нам первую географическую привязку: фамилия скорее всего зародилась в Вологодской, Архангельской или Вятской губерниях.

Вторая, менее вероятная версия — от тюркского «чекер» (сахар) или «чекерек» (сладость). Но в этом случае форма скорее была бы Чекерев или Чекеренев. Фонетика «Чекрень» (с утратой гласного) типична именно для русской народной речи, где слово «чекрыжить» прижилось куда прочнее, чем тюркские заимствования. Поэтому прозвищное происхождение от ремесла или манеры поведения — основное.

Суффикс -ев в мужской форме Чекренев указывает на притяжательное значение: «сын Чекреня», «потомок Чекреня». Это одна из самых распространённых моделей в русской фамильной системе, но в сочетании с редкой основой она делает фамилию уникальной. Носители фамилии Чекренева, скорее всего, происходят из одного или двух родов, а не из массы случайных однофамильцев. Встречаемость фамилии низкая, и в дореволюционных справочниках она почти не фиксируется — это говорит о том, что предки были не из дворянских или купеческих кругов, а из государственных или вольных крестьян, получивших фамилию после отмены крепостного права в 1861 году.

Таким образом, Чекренева — это «внучка (или дочь) человека, которого прозвали Чекрень». Прозвище могло указывать либо на мастера по резке (портного, стригаля овец, бондаря), либо на человека с крутым нравом. География — Русский Север.