Прозвище Чекрий образовано от глагола «чекрыжить» - «резать, рубить, крошить». Вероятно, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть портным, поваром, либо мясником. Также не исключено, что Чекрием прозвали человека, жившего в некотором отдалении от соседей (то есть дом которого был «отрезан» от домов остальных). Согласно другой гипотезе, фамилия Чекрий восходит к гидрониму Чекра — река, приток Днепра. Можно предположить, что основатель фамилии родился или жил на одном из берегов этой реки.