Фамилия Чекригин — одна из тех, где основа неочевидна, а суффикс -ин чётко указывает на модель образования: от прозвища или имени, оканчивающегося на -а/-я. В данном случае исходное слово — Чекрига или Чекряга. Это не полное крестильное имя, а, скорее всего, прозвище, причём довольно редкое и неоднозначное по смыслу.

Самый вероятный корень — диалектный глагол «чекряжиться» или «чекрыжить», который в русских говорах означал «упрямиться, капризничать, делать наперекор». В некоторых областях «чекряга» — это строптивый, неуживчивый человек, а также тот, кто ходит вразвалку, неуклюже переваливается. Прозвище Чекряга могли дать за характер или за походку. Суффикс -иг-/-яг- в прозвищах встречается, но не так часто, как стандартные -к- или -н-, что делает фамилию более узнаваемой: Чекригин, а не, скажем, Чекрин.

Вторая версия, менее убедительная, связывает основу с тюркским «чекер» (сахар) или «чекри» (вид ткани). Но для фамилии, бытующей преимущественно в центральных и северных регионах России (Вологодчина, Костромская область, Поволжье), славянская диалектная этимология выглядит естественнее. Тюркское влияние в этих краях слабее, а слово «чекряга» в значении «упрямец» фиксируется в вологодских и архангельских говорах.

Фамилия недворянская и недуховная. Чекригины — это, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей, получивших фамилию по прозвищу родоначальника. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне Чекрягины, что подтверждает простонародное происхождение. В написании могли быть варианты: Чекрягин, Чикригин, Чекрыгин — из-за акающего произношения и неустойчивости гласной в корне.

Если коротко: фамилия образована от прозвища Чекряга (упрямый, неуклюжий человек) с помощью типичного русского суффикса принадлежности -ин. Географически привязана к северным и центральным губерниям России.