Фамилия Чекрига — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей нестандартной формой. В русских фамилиях на -а чаще всего встречаются суффиксы -ов или -ин, а здесь — чистая основа, без патронимического окончания. Это типично для украинской или южнорусской модели: фамилии вроде Чекрига, Паливода, Непийвода образованы напрямую от прозвища, без добавления «-ов» или «-ин». Значит, предок Чекриги получил своё прозвище, которое так и закрепилось в документах.

Корень «чекр-» — тёмный, неочевидный для русского уха. Самая правдоподобная версия связывает его с украинским или польским словом «чекра», «чекрега» — так в некоторых говорах называли старую, потрёпанную вещь, рухлядь или лохмотья. В диалектах западных областей Украины «чекрега» могла означать и неопрятного, оборванного человека. Прозвище Чекрига могли дать либо неряхе, либо, наоборот, человеку, который ходил в старой, но удобной одежде — с оттенком иронии или укоризны.

Менее вероятная, но любопытная версия — связь с глаголом «чекрыжить» (резать, кроить, портить). Если в основе лежит это действие, то Чекригой могли прозвать портного, который плохо кроил, или просто человека с резкими, рубящими движениями. Однако эта гипотеза слабее, так как «чекрыжить» — слово более позднее и литературное, а фамилия явно народная, диалектная.

Географически фамилия Чекрига встречается прежде всего на Украине — в Черкасской, Полтавской, Киевской областях, а также в прилегающих районах России (Белгородская, Курская области). Это указывает на то, что носители фамилии — потомки казаков или крестьян Левобережной Украины. Социальный состав здесь был пёстрым: от реестровых казаков до крепостных, но прозвище выдаёт скорее простое, бытовое происхождение, без намёка на знатность.

В документах XIX века фамилия фиксируется в исповедных ведомостях и ревизских сказках Полтавской губернии. Интересно, что форма Чекрига не склонялась по падежам в мужском роде — «Иван Чекрига», «у Петра Чекриги» — что типично для украинских фамилий на -а. В русской среде её могли русифицировать, добавив суффикс: Чекригин, но исходный вариант остался более распространённым.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт мало: Чекрыгин, Чекрыжкин — все они редки, что подтверждает: Чекрига — не массовая, а локальная фамилия, возникшая в узком кругу носителей одного говора. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, скорее всего, жили на границе лесостепи и степи, в среде, где прозвища давали метко и без оглядки на благозвучие.