Фамилия Чекрий относится к распространенному типу украино-белорусских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Чекрий ведет свое начало от аналогичного прозвища. Прозвище Чекрий образовано от глагола «чекрыжить» - «резать, рубить, крошить». Вероятно, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть портным, поваром, либо мясником. Также не исключено, что Чекрием прозвали человека, жившего в некотором отдалении от соседей (то есть дом которого был «отрезан» от домов остальных). Согласно другой гипотезе, фамилия Чекрий восходит к гидрониму Чекра — река, приток Днепра. Можно предположить, что основатель фамилии родился или жил на одном из берегов этой реки. Позже прозвище Чекрий, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Чекрий. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекрий в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекрий представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.