Фамилия Чекорский — одна из тех, где прозрачная форма скрывает неочевидную этимологию. Суффикс -ский указывает на типичную для польской, белорусской, украинской и западнорусской знати модель образования: от географического названия. Владелец такой фамилии, скорее всего, был шляхтичем или выходцем из села, названного в честь реки, урочища или имени основателя.

Корень «Чекор» — ключ к разгадке. Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «чекор» (или «чакор»), которое в южнорусских и украинских говорах означало «пень», «корягу», «выкорчеванный корень». В польском языке есть слово «czakor» с тем же значением. Значит, предок Чекорский мог жить на месте, где вырубали лес, — на «чекорах», или получить прозвище Чекор за коренастость и крепость, сравнимую с пнем. Менее распространённая, но допустимая версия — от тюркского имени или прозвища, например, от «чакур» (бойкий, зоркий), что было бы возможно при контактах с татарской или турецкой средой в южных регионах.

Встречается фамилия в основном на западе и юге России, а также в восточной Польше и Беларуси — именно там, где топонимы с корнем «Чекор» не редкость. Известна деревня Чекоры в Черкасской области Украины, есть Чекорское урочище в бывшей Подольской губернии. Человек по фамилии Чекорский, скорее всего, происходил из мелкопоместной шляхты или зажиточных крестьян, владевших землёй в таком месте.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чекор, Чекорин, Чекоренко — показывает, что модель с -ский самая «статусная»: она чаще встречалась у дворянских родов, в то время как Чекор или Чекорин могли быть просто прозвищами, закреплёнными за крестьянами. Если ваш предок носил фамилию Чекорский, с большой долей вероятности он был землевладельцем или потомком того, кто получил фамилию по названию своего имения или хутора.