Фамилия Чекшезеров — один из тех редких случаев, когда географическое название почти наверняка лежит в основе, но точное место уже стёрлось из памяти. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ов». Носитель такой фамилии в XVI–XVII веках, скорее всего, был выходцем из деревни или местности с названием Чекшезеро или Чекшозеро.

В основе лежит топоним, который распадается на две части: «Чекш-» и «-озеро». Первая часть, «Чекш-», скорее всего, восходит к прибалтийско-финскому или саамскому субстрату, распространённому на Русском Севере. В карельском и вепсском языках есть слово «čekku» — «мелкий, неглубокий» или «узкий»; также возможно родство с «čakku» — «крутой берег, мыс». Вторая часть прозрачна: «озеро». Таким образом, Чекшезеро — это, вероятно, «Мелкое озеро», «Узкое озеро» или «Озеро у крутого берега». Подобные названия (Шимозеро, Водлозеро, Сямозеро) типичны для Карелии, Архангельской и Вологодской областей.

Фамилия образована по стандартной для русских «географических» фамилий схеме: основа (Чекшезер-) + патронимический суффикс -ов. Первоначально это означало «сын человека из Чекшезера» или просто «житель Чекшезера». Суффикс -ов, а не -ин, указывает на то, что прозвище или топоним склонялся как существительное мужского рода (ср. Иванов, но Пушкин).

Интересная деталь: написание «Чекшезеров» (с буквой «е» после «ш») может быть позднейшим упрощением. В старых писцовых книгах и переписях Русского Севера встречаются варианты «Чекшозеро» и «Чекшезеро». Второй вариант — с «е» — мог возникнуть под влиянием «акающих» говоров или просто как более лёгкое для произношения. Если бы фамилия закрепилась в форме «Чекшозеров», она бы прямо указывала на озеро с названием Чекшозеро, которое действительно существует (например, в Вытегорском районе Вологодской области).

Поскольку фамилия редкая, ареал её бытования, скорее всего, узок — северо-запад России, возможно, с очагами в Заонежье или на юге Карелии. Сословная принадлежность предков, вероятно, была крестьянской или, реже, посадской (ремесленной). Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано — это фамилия людей, которые «приписались» к месту своего рождения.

Версия о происхождении от прозвища Чекша (например, от диалектного «чекша» — вид птицы или рыболовной снасти) менее вероятна, так как суффикс -ев, а не -ов, и фамилия звучала бы как Чекшин или Чекшев. Форма на -зеров однозначно указывает на озеро.