Фамилия Чекшезерова — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а сложное прозвище, собранное из двух корней. Первый корень — «чек-» или «чека-», который чаще всего восходит к глаголу «чекать»: в северных и сибирских говорах это означало «ждать», «выжидать», реже — «бить» или «ударять» (как чеканом). Второй корень — «-шезер-» — ещё более редкий. Вероятнее всего, это искажённое «шезеро» или «чезеро» — диалектное название озера, заливного луга или болотистой низины (от финно-угорского «järvi» — озеро, в русской передаче «шезера», «чезера»). Таким образом, Чекшезеров — это человек, который «чекает (выжидает) у озера»: возможно, рыбак, охотник на водоплавающую дичь или сторож на озёрных угодьях.

Фамилия образована по типичной севернорусской модели: прозвище + суффикс -ов (для мужчин) и -а (для женщин). Форма Чекшезерова — женская или исходная родительная (как в старых документах «дочь Чекшезерова»). Суффикс -ов указывает на патронимическое происхождение, но не от имени, а от прозвища отца. Аналогичные сложные фамилии встречаются в Поморье и Вологодчине: Чекомшин, Чекодаев, Чекмазов — везде корень «чек» связан с ожиданием или действием.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: «чек-» может быть вариантом «цека-» или «чека-» от слова «чека» (металлический стержень). Тогда «Чекшезеров» — прозвище человека, который «чекой шезёрит», то есть скрепляет или разбирает что-то у воды. Однако глагол «шезерить» не зафиксирован ни в одном словаре русских говоров, поэтому первая версия остаётся основной.

Географически фамилия привязана к Русскому Северу: Вологодская и Архангельская области, а также Карелия, где финно-угорская топонимика смешивалась с русской. Встречаемость крайне низкая — единичные случаи в метрических книгах XIX века. В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, были государственными крестьянами или мещанами, жившими вблизи озёр и рек. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не существует.

С точки зрения словообразования интересен суффикс -ер- в середине слова: «шезер» — это явно адаптация местного названия, а не исконно русское слово. В русских фамилиях такие вставки редки и обычно указывают на заимствование из языка соседних народов (вепсов, карелов, коми). Поэтому Чекшезерова — не просто фамилия, а лингвистический документ, сохранивший диалектное слово, которое уже исчезло из живой речи.