Фамилия Чекшина образована от мужского прозвища Чекша. Чтобы понять, что оно значило, нужно заглянуть в северные говоры и в историю русских промыслов.

В архангельских и вологодских диалектах «че́кша» — это невысокий деревянный бочонок, кадушка. Такая тара использовалась для засолки рыбы, хранения мёда или крупы. Прозвище Чекша могли дать бондарю, который делал эти бочонки, или торговцу, который возил товар в такой таре. Но есть и другая, более редкая версия: в тех же краях «че́кша» — птица, местное название сойки или кедровки. Прозвище по птице могли дать человеку с пёстрым, крикливым нравом или же охотнику, который промышлял птицу.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Чекшина — буквально «дочь или жена Чекши». В русской традиции фамилии на -ин обычно возникали от основ, оканчивающихся на -а или -я. В данном случае фамилия женского рода, а её мужской вариант — Чекшин.

Географически фамилия тяготеет к Русскому Северу: Вологодская, Архангельская, Кировская области. Встречается и в Пермском крае, куда в XVII–XVIII веках переселялись поморы. Сословный состав носителей был пёстрым: среди Чекшиных встречались и государственные крестьяне, и мещане, и даже купцы, но почти всегда с привязкой к северным уездам.

Стоит отметить, что фамилия Чекшина не имеет отношения к фамилиям чешского происхождения (типа Чешков) — это чисто русская словообразовательная модель от местного прозвища. Спорной версии, что Чекша — это искажённое крестильное имя Евсевий, придерживаются немногие ономасты; она не выдерживает критики, так как не объясняет ни суффикса, ни ареала бытования.