Фамилия Челарский — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку уже на уровне основы. С первого взгляда она кажется типичной для польского или западнорусского дворянства: суффикс -ский указывает на образование от географического названия. Но вот от какого? В польском языке есть слово «czeladź» (челядь, прислуга, домочадцы), однако фамилия Челарский от него не образуется напрямую — скорее, мы бы ждали Челядский или Челядинский. Более вероятно, что в основе лежит прозвище или профессиональное название «челар», которое могло означать «человек из челяди» или «тот, кто работает с челядью» (например, управляющий дворней). В некоторых говорах «челарь» — это и есть слуга, работник.

Вторая версия, более простая и распространённая, связывает фамилию с топонимом. В Польше и на Украине есть несколько населённых пунктов с корнем «Чел-» или «Челар-» (например, Чел, Челары). В этом случае Челарский — типичная шляхетская фамилия, образованная по модели «название места + -ский», означающая «прибывший из Челар». Такие фамилии в XVI–XVII веках массово получала мелкая шляхта и крестьяне, переселявшиеся в Россию или записывавшиеся в казачьи реестры.

Обращает на себя внимание редкость суффиксальной модели. В русских фамилиях на -ский основа обычно заканчивается на -ов, -ин или -к (Петровский, Ильинский, Козловский). «Челарский» — случай, когда основа обрывается на -ар, что типичнее для польской ономастики (ср. Писарский, Гончарский). Это дополнительный аргумент в пользу западнорусского или польского происхождения фамилии. Встречаемость Челарских в исторических документах невысока, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, в пределах бывших земель Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, восток Польши).

Таким образом, перед нами фамилия-топоним или фамилия-прозвище, несущая отпечаток социальной иерархии XVI–XVII веков. Её носитель мог быть как выходцем из челяди, получившим фамилию по своему положению, так и шляхтичем, взявшим фамилию от названия родового поместья. Однозначного ответа нет, но оба пути ведут в одну историческую эпоху и регион.