Фамилия Чендулаев — редкий пример, в котором почти всё говорит о тюркском и кавказском следе, но точное значение ускользает. Основа фамилии — имя или прозвище Чендулай, которое образовано по типичной для тюркских языков модели с аффиксом -лай (-лей), означающим «подобный», «как» (ср. тур. -li, -lı). Первая часть — «ченду» — может восходить к искажённому или диалектному варианту тюркского слова «чин» (истина, порядок) или к названию реки Ченду в Дагестане. В пользу дагестанской версии говорит и распространённость фамилии: Чендулаевы встречаются преимущественно среди кумыков и аварцев, особенно в Хасавюртовском районе.

Суффикс -ев указывает на русскую адаптацию фамилии в XIX — начале XX века, когда при документальном оформлении тюркские и кавказские фамилии получали стандартные окончания -ов/-ев. Если бы фамилия осталась в родной среде, она звучала бы как Чендулай или Чендулайлы. Интересно, что в некоторых записях встречается вариант Чендулаев с ударением на второй слог — это может говорить о сохранении ударения исходного имени Чендулай, где -лай было ударным.

Версия о происхождении от прозвища, данного по внешности или характеру, тоже имеет право на существование. В кумыкском языке «чен» имеет значение «ровный», «прямой». Тогда Чендулай — «подобный прямому», то есть честный, справедливый человек. Однако документальных подтверждений такой трактовки нет, и большинство носителей фамилии связывают её с местностью, а не с личным качеством.

Сословно Чендулаевы, судя по архивным данным, относились к крестьянам-общинникам или узденям (свободным горцам). Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано. Встречаемость фамилии крайне низкая даже на Северном Кавказе, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: почти все Чендулаевы — родственники в пределах 4–6 поколений.