Фамилия Ченечкий — одна из тех, что ставит перед исследователем больше вопросов, чем даёт ответов. Её главная загадка — корень. В русской ономастике нет устоявшейся версии его происхождения, и это как раз тот случай, когда стоит рассматривать несколько правдоподобных гипотез, а не выдавать одну за истину.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ский указывает на географический или топонимический тип фамилии. В XVIII–XIX веках такие фамилии чаще всего получали выходцы из духовенства или шляхта (дворяне) по названию места, откуда происходил род. Ченечкий — это «тот, кто родом из Ченечков» или «из Ченечкого». Но где искать это место? На современных картах России и Украины населённых пунктов с таким названием не зафиксировано. Возможно, это исчезнувшее село или хутор, либо искажённое название — например, Ченчики, Ченское или Ченцы.

Вторая версия отсылает к прозвищу или неканоническому имени. В основе могло лежать слово «ченец» или «ченок». В некоторых говорах «ченец» — это уменьшительное от «чён» (челн, лодка), но такая трактовка сомнительна. Более реально: фамилия могла возникнуть от диалектного «ченя» — так в южнорусских и украинских говорах иногда называли маленького ребёнка, детёныша (сравните с «щеня»). Тогда Ченечкий — потомок человека, которого в детстве звали Ченей или Чеником. Суффикс -ский в таком случае придаёт фамилии «дворянский» или «церковный» оттенок, хотя прозвищная основа была простой.

Третья, самая простая гипотеза — опечатка или вариация фамилии Чепецкий / Чепенский. В польской и украинской традиции фамилии на -ский, начинающиеся с Че-, часто связаны с головными уборами (чепец). Если Ченечкий — результат смешения букв «п» и «н» в документах, то предки могли быть мастерами по изготовлению чепцов или жителями местности, названной по этому промыслу.

Известных носителей фамилии Ченечкий в истории почти нет. В дореволюционных метрических книгах она изредка встречается на юге России и в Малороссии — в Черниговской, Полтавской губерниях. Это подтверждает версию о локальном, возможно, казачьем или крестьянском происхождении, которое позже оформилось через церковную или канцелярскую запись в «благородный» суффикс.