Фамилия Ченкивский — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. В основе лежит топоним, а не имя или прозвище. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Речи Посполитой: так образовывали фамилии владельцы поместий или выходцы из конкретного села. Ченкивский — это «тот, кто из Ченкова» или «из Ченкива».

Искать корень нужно в западноукраинских и польских землях. Названия Ченкув, Ченкув-Колёня или Ченковице встречаются в Подкарпатском и Люблинском воеводствах. В основе этих названий лежит либо личное имя Ченк (уменьшительное от Чеслав или Ченслав), либо диалектное слово «ченкать» — стучать, чеканить. Второй вариант связывает фамилию с ремеслом: предок мог быть чеканщиком или кузнецом по мелкому металлу.

Написание через «и» (Ченкивский, а не Ченковский) выдаёт украинскую фонетическую адаптацию. В польском варианте фамилия звучала бы как Częnkiewski или Częnkowski, но после перехода в восточнославянскую среду носовой звук «ę» превратился в чистый «ен». Это типично для фамилий, которые оформились на территории современной Западной Украины в XVI–XVII веках, когда польская шляхта постепенно русинизировалась.

Сословное происхождение угадывается по суффиксу: скорее всего, предки относились к мелкопоместной шляхте или к служилым людям, которые получили землю за службу. Однако фамилия могла возникнуть и у крестьянина, которого записали по названию родной деревни — в польских метриках XVIII века это делали сплошь и рядом. Точнее сказать без генеалогического поиска по конкретной ветви невозможно: слишком много Ченкивских могло появиться в разных уездах независимо друг от друга.

Однокоренных фамилий немного: Ченкевич, Ченковский, Ченкун. Все они сходятся в одном корне, но разошлись по разным словообразовательным моделям. Ченкивский стоит особняком из-за редкого сочетания суффикса -ив- внутри основы — это указывает на конкретный, возможно, уже исчезнувший хутор или урочище, от которого и пошла фамилия.