Фамилия Чепушканова выделяется необычной конструкцией: она образована по модели «основа + суффикс -ан- + суффикс -ов-». Такое сочетание встречается реже, чем простые -ов или -ин, и указывает на то, что прозвище или имя, от которого пошла фамилия, было недлинным, а суффикс -ан- добавлял ему оттенок уменьшительности, принадлежности или пренебрежения. Мужской вариант — Чепушканов.

Основа «чепушк-» почти наверняка связана с диалектным словом «чепуха» — пустяк, ерунда, вздор. В русских говорах «чепушить» означало говорить несуразное, болтать попусту. Соответственно, прозвище Чепушка могли дать человеку, который любил поговорить без толку, рассказывал небылицы или просто был легкомысленным. Уменьшительный суффикс -к- в основе (Чепушка) смягчал это значение: не злостный враль, а скорее балагур или пустомеля.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «чепушка» — это деревянная пробка, затычка, чопик. Такое прозвище мог получить бондарь или ремесленник, делавший бочки, либо человек, которого в шутку называли «затычкой» в каком-то деле. Однако эта гипотеза слабее: слово «чепушка» в значении «пробка» встречается локально и редко, а «чепуха» — общерусское и очень распространённое.

Географически фамилия Чепушканов/Чепушканова тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к Рязанской и Тамбовской губерниям, где диалектная лексика с корнем «чепух-» была обычной. По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянских родословных книгах эта фамилия не встречается.

Любопытно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой. Это объясняется тем, что прозвище Чепушка было не слишком лестным: давать его могли в насмешку, и в официальные документы оно попадало нечасто. Тем не менее, именно такие «непарадные» фамилии — ценнейший материал для историка языка, так как они сохранили живую, разговорную лексику прошлого.