Фамилия Чердакоглов — редкий случай, когда в основе лежит не русское, а тюркское слово, причём в неожиданном сочетании. Если отбросить русский суффикс -ов (указывающий на принадлежность: «чей?»), остаётся основа Чердакогл. В ней два корня: «чердак» и тюркский «оглы» (сын). Получается буквально «сын чердака» или, по смыслу, «чердачный сын». Но почему именно чердак?

Здесь возможны две версии, и обе правдоподобны. Первая: прозвище Чердак мог получить человек, живший на чердаке или под самой крышей — бедный родственник, работник, которому не нашлось места в доме. Вторая: в южнорусских говорах и в турецком языке «чердак» (çardak) означает не только помещение под крышей, но и беседку, навес, лёгкую постройку. В таком случае прозвище Чердак могло относиться к строителю таких сооружений или к хозяину постоялого двора с навесами. Формант «оглы» (в русской записи «оглов») типичен для азербайджанских, туркменских и некоторых северокавказских фамилий, но в сочетании с русским суффиксом -ов фамилия выдаёт среду, где тюркские имена адаптировали под русскую модель: не «Чердак оглы», а «Чердакоглов» — как своего.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Северному Кавказу: Ставрополье, Ростовская область, Краснодарский край. В этих местах в XIX–XX веках оседали переселенцы из Закавказья и тюркские народы, чьи фамилии русифицировали при записи в метрики. Сословно носители Чердакогловых — скорее всего, крестьяне или мещане, а не дворяне: прозвище слишком бытовое и указывает на низкое положение в доме или ремесло.

Редкость фамилии — в её гибридном строении. Обычно тюркские фамилии на -оглы в России оставляли без русского окончания (Алиев, Керимов), а здесь суффикс -ов добавили прямо к «оглы», что встречается нечасто. Сравните с однокоренной фамилией Чердаков — она чисто русская, без тюркского компонента, и встречается намного чаще. Чердакоглов — это именно «сын того, кого звали Чердак», причём в среде, где родство считали по отцу по-восточному.