Фамилия Черешневская — редкий случай, когда прозрачная на первый взгляд основа может ввести в заблуждение. Если отталкиваться от современного языка, фамилию легко связать с ягодой «черешня» и представить предка-садовода или владельца вишнёвого сада. Однако суффикс -ск- указывает на иной путь образования: такие фамилии в русской традиции чаще всего получали по названию местности, откуда человек был родом. Черешневский — это «тот, кто из Черешнева» или «из Черешневки».

Топонимов с корнем «черешн-» в России и на Украине немного, но они есть. Например, село Черешневое в Воронежской области или хутор Черешневка в Ростовской. В польской и западноукраинской ономастике встречаются названия типа Czeresznia, от которых тоже образовывали фамилии на -ski (полонизированный вариант -ский). Женская форма Черешневская — это либо жена, либо дочь Черешневского, либо человек, чей род происходил из такого места.

Основа «черешн-» действительно восходит к названию дерева (черешня — сладкая вишня), но в фамилиях такого типа она работает как географический маркер, а не как указание на профессию. Если бы фамилия образовалась от прозвища «Черешня» (торговец ягодами или любитель их), она имела бы суффикс -ев: Черешнев. Суффикс -ск- добавляет именно территориальный оттенок — принадлежность к населённому пункту.

Сословно фамилии на -ский в Российской империи чаще встречались у шляхты, духовенства и казачьей старшины, но в XIX веке их могли принимать и крестьяне, переселявшиеся из сёл с соответствующим названием. Поэтому Черешневские могли быть и потомками польских мещан, и русскими крестьянами, и казаками. Точная география расселения фамилии невелика: по данным открытых телефонных справочников, большинство носительниц живут в Воронежской и Ростовской областях, а также на юге Украины — там, где и находятся реальные Черешневки.

Таким образом, Черешневская — фамилия-топоним, указывающая на родовое гнездо в местности, где росла черешня. Никакого тайного смысла или редкого прозвища за ней не стоит, но сам факт, что предок получил фамилию не по ремеслу, а по месту жительства, говорит о его оседлости и привязанности к земле.