Фамилия Чешневская — редкий пример, где географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Вопреки интуитивному желанию связать её с чехами или Чехией, основа здесь, скорее всего, топонимическая, а суффикс -ск- указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилии по названию владения.

Корень «Чешнев-» восходит к названию населённого пункта вроде Чешнево или Чешневка. Такие деревни существовали в нескольких губерниях Российской империи, особенно на западе и северо-западе (в частности, в бывшей Витебской губернии, на территории современной Беларуси). Само название села, в свою очередь, могло произойти от диалектного слова «чешня» — так в некоторых русских говорах называли заросли тёрна или колючего кустарника, либо от прозвища первого поселенца Чешень (от «чесать» в значении «чесать лён» или «чесать языком»). Версия с «чешским» следом маловероятна: для фамилий от этнонимов обычно использовалась модель Чехов, Чехин (без суффикса -ск-), а Чешневский звучало бы как «выходец из Чехии» только при условии, что существовало село Чешнево, названное чехами.

Фамилия женская, с окончанием -ая, что типично для прилагательных. Мужской вариант — Чешневский. Носительницы этой фамилии — потомки либо мелкопоместных дворян, владевших деревней Чешнево, либо людей, получивших фамилию по месту рождения или службы. В XIX веке фамилия встречалась в основном среди православного населения западных губерний, реже — среди униатов. Массового распространения не получила, оставаясь локальной и немногочисленной, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если ваши предки Чешневские, стоит искать не в Чехии, а в писцовых книгах по Смоленщине, Витебщине или Могилёвщине.