Фамилия Череззаборпрыжко — редчайший случай в русской ономастике, когда прозвище превратилось в фамилию, сохранив глагольную конструкцию целиком. В ней нет суффикса -ов/-ев, -ин, -ский, а есть украинский суффикс -ко, который в XVI–XVII веках активно присоединяли к целым фразам, чтобы закрепить за человеком яркую характеристику. Модель образования та же, что у фамилий Непийвода, Несмачный, Покотигорошек: берётся устойчивое сочетание — и получается фамилия-предложение.

Основа «через забор прыжко» — это не имя и не профессия, а сценка. В ней свёрнуто прозвище человека, который, по рассказам, перепрыгивал через забор. Зачем — вопрос открытый. Вариантов три: либо он так ловко уходил от погони, либо, наоборот, воровал кур и прыгал обратно, либо просто хвастался удалью. В среде запорожских казаков и вольных крестьян южных рубежей России прозвища такого рода не считались оскорбительными — скорее, фиксировали повадку, за которую человека запоминали. Никакой иронии или унижения в «прыжке через забор» изначально не было: это метафора быстроты и ловкости, почти что спортивная.

География фамилии практически отсутствует в современных справочниках. Она не встречается в списках массовых русских фамилий, не зафиксирована в словаре Б. Унбегауна и не упомянута у В. Никонова. По косвенным данным, единичные носители могли появиться в Черниговской и Полтавской губерниях: именно там были распространены фамилии на -ко, образованные от глагольных форм. Вероятнее всего, Череззаборпрыжко — это не крестьянская фамилия, а прозвище, которое в XIX веке случайно попало в метрику и закрепилось за одной семьёй. Попытки искать в ней иноязычные корни или переосмысливать как «через забор пришёл» — натяжка: глагол «прыгать» здесь прямой, без переносного смысла.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна тем, что состоит из трёх корней (через-, забор-, прыж-), соединённых без соединительных гласных. Это нарушает привычную для русского языка модель сложения основ (как в «водопровод»), но типично для украинских фамилий-фраз. Если бы фамилия писалась через дефис («Через-забор-прыжко»), её происхождение стало бы очевидным сразу. Отсутствие дефиса — это уже история письменной фиксации: чиновник записал прозвище слитно, как слышал, и так оно и осталось.

Сравнить Череззаборпрыжко можно с фамилией Перепелица (от «перепел»), но там основа — птица, а здесь — действие. Ближе по духу однокоренные украинские фамилии вроде Скочко (от «скочити» — прыгнуть) или Долудайпрыгни, но последняя — уже шуточная реконструкция. Череззаборпрыжко — не шутка, а редкий документ народной словесности, где характер человека описан одним словом.