Фамилия Черезжепу — редчайший случай, когда прозвище превратилось в фамилию, сохранив глагольную конструкцию. Если разобрать её по составу, сразу видно: «через» (предлог) + «жепу» (винительный падеж от «жепа» — устаревшее, грубоватое название ягодиц). Буквально — «через задницу». Это не описание места жительства или профессии, а экспрессивное прозвище, которое давали человеку за какую-то нелепую, неловкую или нарочитую манеру поведения.

Словообразовательная модель здесь уникальна для русских фамилий. Обычно фамилии образуются от существительных или прилагательных с помощью суффиксов (-ов, -ин, -ский), но Черезжепу — это застывшая глагольная фраза в повелительном наклонении или просторечная конструкция, которую «заморозили» как прозвище. Такие фамилии — большая редкость, они встречаются в основном в северных и центральных губерниях России, где прозвища часто давали по действию или ситуации. Аналогов мало: например, фамилии вроде Набей-живот или Сорви-голова, но с таким откровенно телесным корнем — единицы.

Вероятнее всего, фамилия возникла в крестьянской или казачьей среде, где прозвища были прямыми и не стеснялись в выражениях. Черезжепу могли прозвать человека, который, например, делал всё шиворот-навыворот, перечил здравому смыслу или имел привычку садиться задом наперёд. В словарях прозвищ (например, у В. И. Даля или в работах по русской ономастике) есть похожие конструкции: «через пень колоду» — о неуклюжем, нерадивом, а «через жопу» — о том, кто делает наоборот. Со временем это прозвище закрепилось за потомками, и к XIX веку, когда крестьянам начали массово записывать фамилии, оно попало в документы именно в такой форме — без суффиксов, как есть.

Географически фамилия Черезжепу привязана к югу России и Украине. В метрических книгах XVIII–XIX веков встречаются единичные упоминания в Харьковской, Екатеринославской губерниях и на Кубани. Там, где говорили на суржике или украинском, «жепа» — обычное слово, а «через» — предлог, так что прозвище звучало естественно. В центральной России её могли бы «облагородить» до Черезжепов или Черезжепин, но в южных областях оставили как есть, без родового окончания.

Сейчас фамилия практически исчезла. По данным переписей и телефонных справочников, её носителей — единицы, в основном на юге России и в восточной Украине. Встречается также вариант Черезжепа — с окончанием на -а, что характерно для украинских фамилий-прозвищ. Если ваш предок носил такую фамилию, он почти наверняка был из простого сословия, с ярким характером, и прозвище ему дали не за красоту, а за меткость народного юмора.