Фамилия Чергештов — один из тех редких родовых имён, которые заставляют задуматься о географическом маршруте предков. Её основа не славянская, а тюркская или кавказская, и ключ к разгадке лежит в корне «чергеш» (или «черкеш»). Скорее всего, прозвище Чергешт (а затем и фамилия) указывало на связь с народом черкесов (адыгов) или с местностью, где они проживали. В тюркских языках слово «черкеш» могло звучать как «чергеш» из-за особенностей произношения, и так называли человека, который либо сам был черкесом, либо имел характерные внешние черты или одежду, либо торговал с этим регионом.

Модель образования фамилии классическая для русской ономастики: к основе на согласный «Чергешт» добавили типичный патронимический суффикс -ов. Это значит, что фамилию дали по отцу: сын некоего Чергешта. То есть исходное прозвище (личное имя или уличное прозвище) закрепилось в роду без изменений, а потом стало передаваться по наследству. Суффикс -ов, а не -ин, подсказывает, что основа мужского рода и оканчивается на твёрдый согласный — здесь всё стандартно.

География бытования фамилии Чергештов сегодня неширокая, но показательная. Чаще всего она встречается на юге России: в Ставропольском крае, Кабардино-Балкарии, Карачаево-Черкесии, а также среди казачьих родов. Это логично: именно там веками шло смешение русских, тюркских и кавказских народов. Фамилия могла появиться у казаков или крестьян, которые жили по соседству с черкесскими аулами, или у выходцев из горских обществ, принявших православие и русскую фамильную модель.

Версия о происхождении от этнонима — самая правдоподобная. Менее вероятно, хотя и возможно, что в основе лежит тюркское слово «чергеш» в значении «круг, обход» (от «черг» — ряд, круг). В таком случае прозвище могли дать человеку, который ходил кругами, был обходчиком или занимался объездом скота. Но эта гипотеза слабее, так как не подкреплена устойчивой антропонимической традицией на юге России, где этнические прозвища встречаются сплошь и рядом.

Фамилия Чергештов — хороший пример того, как русская фамильная модель «наложилась» на иноязычную основу. Она не дворянская и не купеческая, а скорее крестьянская или казачья, и её носители, вероятно, жили на стыке культур. Если искать однокоренные фамилии, то это Черкесов, Черкешов, Чергесов — все они вариации на ту же тему, различающиеся огласовкой и степенью адаптации к русскому языку.