Фамилия Чергобаев — редкая и по-своему загадочная. В ней нет привычного славянского корня, который сразу подсказал бы значение. Чтобы понять её происхождение, нужно смотреть в сторону тюркских языков, а конкретнее — на Кавказ и Поволжье.

Основа фамилии — «Чергобой» (или «Чергобай»). В тюркских наречиях слово «черго» (или «чергю») означает «череда», «порядок», «очередь». Вторая часть, «бай», — распространённый в прошлом титул «богатый человек», «господин», «хозяин». Таким образом, Чергобай — это человек, который следит за порядком, распорядитель, возможно, старшина или судья. Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или «й» (Чергобай — Чергобаев). Это указывает на то, что предок носителя фамилии был либо сыном, либо подчинённым человека по прозвищу Чергобай.

Географически фамилия привязана в первую очередь к северокавказскому региону, особенно к Дагестану и Чечне. Встречается она и у кумыков, и у чеченцев, и у других народов, испытавших влияние тюркской культуры. В среде казачества, особенно терского, фамилия могла закрепиться через браки или службу: казаки нередко перенимали прозвища у горских соседей. Интересно, что в некоторых диалектах «черго» могло означать не только «очередь», но и «узор», «орнамент» — тогда прозвище могло относиться к мастеру-орнаменталисту. Но версия с «распорядителем» выглядит убедительнее, так как социальные прозвища давали чаще, чем профессиональные.

Сословно Чергобаевы в основном были вольными крестьянами или воинами (узденями на Кавказе). В дворянские родословные книги фамилия не попала, что тоже говорит о её «народном» корне: это не искусственная фамилия, данная при крещении, а реальное уличное прозвище, закрепившееся в документах. Учитывая редкость фамилии, её носители, скорее всего, происходят из одной или двух родственных семей, разошедшихся по разным аулам и станицам.