Фамилия Черкаско — одна из тех, что сразу указывает на географию, но делает это не прямым, а несколько запутанным путём. В основе лежит слово «черкас» — так в старину называли запорожских казаков. Однако фамилия образовалась не от прозвища «Черкас», а от его производной формы, и ключ к разгадке — в суффиксе.

Модель образования здесь редкая для восточнославянских фамилий: корень «черкас-» плюс суффикс «-ко». В украинской ономастике суффикс «-ко» (или, реже, «-к-о») часто выполнял роль уменьшительности или принадлежности, но в данном случае он, скорее всего, закрепился как фамильный показатель. В русской традиции фамилии на «-ко» обычно украинского или белорусского происхождения. Таким образом, Черкаско — это не «сын черкаса» (как было бы с суффиксом «-енко»), а скорее «маленький черкас» или просто человек, которого так прозвали в быту. Такая форма могла возникнуть в среде, где прозвище уже было, и его нужно было адаптировать под фамилию.

Прозвище «Черкас» на Руси означало не жителя города Черкассы (хотя это тоже возможно), а именно казака — запорожца или малороссийского служилого человека. В XVI–XVII веках черкасами называли всех выходцев с Украины, которые несли сторожевую службу на южных границах Московского государства. Поэтому предок носителя фамилии Черкаско мог быть либо переселенцем с Украины, либо русским служилым человеком, получившим такое прозвище за связь с казачьей средой — например, за участие в походах или за характерный говор.

Географически фамилия Черкаско встречается не так широко, как, скажем, Черкасов или Черкашин. Она более характерна для южнорусских областей (Кубань, Ставрополье, Ростовская область) и для восточных регионов Украины, где исторически были сильны казачьи традиции. В северных и центральных областях России она редка — там предпочитали форму Черкасов.

Интересная деталь: написание фамилии с двумя «с» (Черкаско) — не ошибка, а указание на твёрдое произношение корня. Если бы фамилия писалась как «Черкаско» с одним «с», она бы звучала иначе. Двойное «с» закрепило звучание, близкое к украинскому, где слово «черкас» произносится с твёрдым «с». Это ещё один аргумент в пользу того, что фамилия сформировалась в украиноязычной или билингвальной среде.

Таким образом, Черкаско — фамилия-прозвище, указывающая на казачье происхождение предка, закреплённая в украинской словообразовательной модели. Её носители, скорее всего, потомки тех самых «черкасов», которые осваивали южные рубежи.