Фамилия Черкасенко — яркий пример украинской модели образования фамилий на -енко. Суффикс -енко, один из самых распространённых в украинской ономастике, изначально означал «сын» или «потомок» (как русские -ович/-евич). Таким образом, Черкасенко — это буквально «сын Черкаса». В основе фамилии лежит прозвище Черкас, которое в свою очередь происходит от названия города Черкассы.

Главная версия происхождения прозвища Черкас связана с украинским городом Черкассы, основанным в XIII–XIV веках. Житель Черкасс или выходец оттуда получал прозвище Черкас — по месту жительства. На южнорусских и украинских землях это было распространённой практикой: человека называли не по роду занятий, а по городу или селу, откуда он пришёл. Со временем это прозвище закрепилось за его детьми как фамилия Черкасенко.

Вторая, менее достоверная, но популярная в народе версия связывает фамилию с термином «черкас» — так в XVI–XVII веках в Московском государстве называли запорожских казаков и вообще украинцев. В этом случае прозвище Черкас мог получить человек, имевший отношение к казачеству или переселившийся с территории современной Украины. Однако эта версия скорее вторична: самих казаков называли черкасами по городу Черкассы, который был одним из ранних центров казачества.

Фамилия Черкасенко почти не встречается за пределами Украины и южных областей России, что подтверждает её украинские корни. В России фамилия могла трансформироваться в Черкасов — по русской модели на -ов. Но именно форма на -енко указывает на прямую связь с украинской традицией именования, где суффикс -енко был основным способом передать родство по отцу. Никаких сложных сословных или профессиональных подтекстов у этой фамилии нет — её носителями могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане, объединённые общим предком по имени или прозвищу Черкас.