Фамилия Черкасовая — редкий случай, когда географическое прозвище дало начало нестандартной словообразовательной модели. В основе лежит слово «черкас» — так в Русском государстве XVI–XVII веков называли запорожских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины. Человек, получивший прозвище Черкас, мог быть либо украинским переселенцем, либо служилым казаком на южных рубежах.

Интерес фамилии не в корне, а в суффиксе. Обычно от прозвища Черкас образовывали фамилию Черкасов (с суффиксом -ов). Вариант Черкасовая — женская форма по мужской линии, но в роли родовой фамилии она встречается редко. Такое окончание (-ая) характерно для прозвищных фамилий на -ой (Черкасой), которые в русском языке склонялись по образцу прилагательных. Со временем форма «Черкасовая» закрепилась как неизменяемая фамилия, возможно, под влиянием южнорусских говоров, где ударное окончание -ая в фамилиях не редкость.

Скорее всего, предок носителя фамилии был не просто «черкасом» по происхождению, а получил это прозвище на службе или при переписи, когда требовалось отличить его от местных жителей. Если фамилия бытовала на Дону или в Слобожанщине, она могла означать «сын (или вдова) черкаса». В метрических книгах XIX века такая форма иногда фиксировалась за женщинами, но потом передавалась детям как полноценная фамилия, уже без привязки к полу.

В отличие от массовой фамилии Черкасов, Черкасовая — штучный вариант, который редко встречается за пределами определённых регионов. Её носители, скорее всего, вели родословную из тех мест, где оседали запорожские казаки после переселения: Воронежская, Курская губернии или Кубань. Других версий происхождения — от тюркского «черкес» или названия города Черкассы — для этой формы фамилии ономастика обычно не рассматривает, так как суффикс -овая нехарактерен для топонимических фамилий из названий городов.