Фамилия Черкавский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Черкавский ведет свое начало от прозвища Черкавый. Фамилия Черкавский произошла от прозвища Черкавый. Вероятно, оно восходит в украинскому прилагательному «чiрхавий» в значении «шершавый, заскорузлый». Вероятно, это прозвище указывало на особенности характера его носителя. Черкавым могли называть умелого мастера, руки которого загрубели от работы. Есть версия, прозвище образовалось от диалектного глагола «черкать», который в костромском говоре имеет значение «заборанивать посев». Скорее всего, прозвище говорило о профессии его носителя. Черкавым могли называть пахаря. Согласно еще одной гипотезе, прозвище связано с украинским глаголом «черкати» - «бойко, торопливо писать». Исходя из этого, можно предположить, что Черкавым могли именовать писца. Кроме этого, слово «черкати» употребляется в значении «чертыхаться, ругаться». Поэтому можно сделать предположением, что прозвище Черкавый мог получить вспыльчивый человек. Позже прозвище Черкавый, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Черкавский. Фамилия Черкавский образовалась при помощи суффикса -ский. Поэтому Черкавский буквально понималось как «сын Черкавого». О точном месте и времени возникновения фамилии Черкавский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Черкавский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.