Фамилия Черкавова — женская форма фамилии Черкавов, и её происхождение неочевидно с первого взгляда. В отличие от распространённых фамилий на -ов, образованных от профессий или имён, здесь основа «черкав-» заставляет задуматься. Самая вероятная версия связывает её с прозвищем или диалектным словом.

Корень «черк-» в русских говорах имел значение «чертить, проводить линию, царапать». Отсюда «черкать» — писать небрежно, делать пометки. Прозвище Черкавый могли дать человеку с характерным почерком, писарю, переписчику бумаг, либо тому, кто занимался разметкой, черчением. В некоторых регионах «черкать» означало также «бить, стегать» — в этом случае прозвище могло относиться к человеку с резким или драчливым нравом. Менее распространённая гипотеза выводит фамилию от тюркского «черкес» (через искажённое «черкас»), но для формы Черкавов такое объяснение слабо: суффикс -ав- не характерен для этнонимических фамилий, где обычно встречается -ов или -ин.

Суффикс -ав- в основе встречается реже, чем -ов или -ин. В русской антропонимии он мог указывать на качество или признак (ср. «кудрявый», «горбатый») и образовывал прозвища. Фамилия Черкавов — это, скорее всего, притяжательное прилагательное от прозвища Черкавый, то есть «сын Черкавого». Географически фамилия встречается в основном в центральных и южных областях России, что согласуется с бытованием слова «черкать» в южнорусских говорах.

Сословная принадлежность носителей фамилии не закреплена: Черкавовы могли быть как крестьянами, так и мещанами или служилыми людьми, если прозвище давалось по роду занятий. В документах XIX века встречаются упоминания Черкавовых в Воронежской и Тамбовской губерниях, что подтверждает именно южнорусский ареал.