Фамилия Черкаев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Черкаев восходит к существительному «черки» (или «чарки»), т.е. обычная сибирская обувь с суконной опушкой. Скорее всего, предок обладателя этой фамилии был сапожником и шил такую обувь, за что и получил прозвище Черкай. Согласно другой версии, Черкаем называли человека с неразборчивым почерком. Кроме того, в костромских говорах существовало слово «черкуха» - «сошка с тремя копейчатыми сошниками для перепашки». В любом случае, фамилия Черкаев содержит указание на род занятий предка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Черкай, со временем получил фамилию Черкаев. О точном месте и времени возникновения фамилии Черкаев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Черкаев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.