Фамилия Черкаский звучит как указание на географическое происхождение, и это первая и самая очевидная версия. Суффикс -ский в русской ономастике — классический маркер дворянских или шляхетских фамилий, образованных от названия местности. В данном случае основа — «Черкасы» или «Черкасск». Однако тут есть важный нюанс: исторически под «черкасами» на Руси понимали не только жителей города Черкасска (столицы донского казачества), но и вообще черкесов, а также украинских казаков. В документах XVI–XVII веков «черкасами» называли выходцев с Правобережной Украины, переселявшихся на южные рубежи Московского государства. Так что носитель фамилии Черкаский мог происходить либо из казачьей среды (от названия города Черкасск, ныне станица Старочеркасская), либо получить прозвище «Черкас» за связь с украинскими или северокавказскими землями.

Интересно, что фамилия Черкаский встречается реже, чем более распространённая Черкасский. Разница в одной букве, но она существенна для этимолога. Форма без удвоенной «с» — Черкаский — может быть результатом упрощения в написании (особенно в XIX–XX веках, когда грамотность была не поголовной), либо указывать на другой диалектный вариант. В некоторых регионах, особенно на юге России и Украине, слово «черкас» произносили с одной «с», что и закрепилось в фамилии. Модель образования та же: основа + суффикс принадлежности -ский, то есть «черкаский» — «выходец из Черкас» или «относящийся к черкасам».

С точки зрения социального контекста, фамилия на -ский не всегда означала дворянство. В среде казачества и духовенства такие фамилии часто давали по месту службы или жительства. Например, священник, служивший в Черкасске, мог получить фамилию Черкаский. В крестьянской среде, особенно после отмены крепостного права, фамилию могли записать по названию волости или села, если предки переселились оттуда. Поэтому Черкаский — это скорее фамилия-указатель: она говорит, откуда родом человек или его предки, но не даёт однозначного ответа об их сословии.

Спорных версий здесь немного. Иногда Черкаский ошибочно связывают с этнонимом «черкес», но лингвистически это менее вероятно: для обозначения черкеса в русских фамилиях чаще использовали форму Черкесов или Черкесский. Черкас и черкес в древнерусском языке — разные слова, хоть и звучали похоже. Так что если ваш предок носил фамилию Черкаский, скорее всего, он был выходцем с Дона, Кубани или Украины — из тех мест, где слово «черкас» было в ходу.