Фамилия Черкаев восходит к существительному «черки» (или «чарки»), т.е. обычная сибирская обувь с суконной опушкой. Скорее всего, предок обладателя этой фамилии был сапожником и шил такую обувь, за что и получил прозвище Черкай. Согласно другой версии, Черкаем называли человека с неразборчивым почерком. Кроме того, в костромских говорах существовало слово «черкуха» - «сошка с тремя копейчатыми сошниками для перепашки». Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Черкай, со временем получил фамилию Черкаев.