Фамилия Черкаских — одна из тех, что застыла в форме родительного падежа множественного числа, типичной для северных и сибирских говоров. Если вы встретили человека с такой фамилией, велика вероятность, что его корни — из бывших новгородских земель, Урала или Зауралья, где модель «Черкаских» (а не «Черкасский» или «Черкасов») была в ходу. Суффикс -их/-ых указывал на принадлежность к дому или роду: «Черкаских» значит из семьи Черкаса, то есть «чей? — Черкасовых».

Основа фамилии — прозвище или этноним «Черкас». Тут ключевой момент: в XVI–XVII веках черкасами на Руси называли не жителей современного Черкасс (Украина), а, как правило, запорожских казаков и вообще выходцев с территории Речи Посполитой. Бытовое значение было широким — «казак», «степняк», «человек с юга». Поэтому предок носителя фамилии Черкаских мог быть либо реальным черкасом (украинским казаком, переселившимся на север), либо русским, получившим такое прозвище за смуглость, военную выправку или за то, что он когда-то служил с «черкасами».

Словообразовательная модель здесь двойная. Сначала от прозвища Черкас образовалась фамилия на -ов (Черкасов), а затем, в диалектной среде, её переделали в форму «Черкасских» — так называемые фамилии-прилагательные, отвечающие на вопрос «чьих будете?». В документах XVII–XVIII веков встречаются и Черкасские (дворянский род), и Черкасовы, и Черкасских — последние почти всегда простые крестьяне или посадские. Дворянская фамилия Черкасский писалась с двумя «с» и через -ий, а вариант с -их — маркер непривилегированного сословия.

Споров вокруг фамилии немного: версия о происхождении от города Черкассы (Украина) менее вероятна, потому что топонимические фамилии в форме на -их образуются от названий сел и деревень, а не от городов. Правдоподобнее, что в основе лежит именно прозвище-этноним, которое давали человеку по внешнему или социальному признаку. Так что предки современных Черкаских — скорее всего, служилые люди или крестьяне, которых за какую-то черту прозвали «черкасом», а потом так закрепилось за всем родом.