Фамилия Черкашев — одна из тех, где корень ясен, а вот точное значение требует оговорок. В основе лежит слово «черкас» или «черкаш». Самая распространённая версия: так в старину называли запорожских казаков. В Московском государстве XVI–XVII веков «черкасами» именовали именно малороссийских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины. Соответственно, Черкашев — это потомок человека, которого в русских землях прозвали Черкасом, то есть запорожцем или украинцем.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность (буквально «сын Черкаша»). Это типичный патроним, каких много в русском ономастиконе. Интересно, что в некоторых диалектах «черкас» могло означать не только этническую или сословную принадлежность, но и просто смуглого, чернявого человека — по ассоциации с южанами. Однако для фамилии Черкашев основным всё же считается «казачье» происхождение прозвища.

Географически фамилия рассеяна широко, но заметные гнёзда есть в регионах бывшего Дикого Поля — на юге России, в Воронежской, Курской, Ростовской областях, а также в Поволжье. Там, где когда-то оседали служилые «черкасы» и их потомки. Это косвенно подтверждает версию о казацких корнях: предки Черкашевых вполне могли быть переселенцами с Украины, поступившими на русскую службу в XVII веке.

Встречается и более редкая, но логичная версия: от названия города Черкассы. Человек, переехавший оттуда, мог получить прозвище Черкас или Черкаш. Однако в русской традиции выходца из Черкасс скорее назвали бы «черкасским», а не «черкашем», поэтому эта гипотеза уступает по убедительности «казачьей».

Сравните с однокоренными фамилиями: Черкасов — самая массовая форма, Черкашин — с другим суффиксом, Черкашёв (под ударением на ё) — вариант, который мог закрепиться в южнорусских говорах. Черкашев стоит в этом ряду как одна из закономерных, хотя и менее частотных, моделей. Никаких знатных родов или громких исторических лиц с этой фамилией не зафиксировано — она из числа тех, что прочно стоят на почве простонародного прозвища.