Фамилия Черкашева — женская форма фамилии Черкашев, которая образована от прозвища или имени Черкаш. В основе почти наверняка лежит слово «черкас» — так в русских землях XIV–XVII веков называли запорожских казаков, а также жителей Черкасс (города на Днепре) и вообще выходцев с территории современной Украины. В московских документах того времени «черкасами» именовали и украинских переселенцев, уходивших от польского гнёта на южные рубежи России. Таким образом, первый носитель прозвища Черкаш мог быть либо запорожцем, либо переселенцем из Черкасс, либо человеком, чем-то напоминавшим «черкаса» — например, сапогами или говором.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе Черкаш- добавляется патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после шипящего). Суффикс указывает на принадлежность: «сын Черкаша». Встречаются и однокоренные варианты: Черкасов (от той же основы, но без смягчения), Черкашин (от «Черкаша» с другим суффиксом) и Черкасский (от названия города или народа, с княжеским или шляхетским оттенком). Фамилия Черкашева — более редкая и компактная, чем распространённая Черкасова; она могла закрепиться в конкретном роду, где прозвище бытовало именно в форме Черкаш.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям — Тамбовской, Воронежской, Рязанской, а также к бывшим казачьим территориям. В переписных книгах XVII века «черкасы» нередко фигурируют как отдельная категория служилых людей, и их потомки могли получить фамилию по отцу-первопоселенцу. В дворянские родословные книги Черкашевы не входили — фамилия оставалась крестьянской и мещанской, что подтверждается её отсутствием в «Общем гербовнике». Встречаются и варианты ударения: на втором слоге (Черка́шева) или на первом (Че́ркашева) — второй вариант характерен для говоров, где «черкас» произносили с ударением на первый слог.

Словообразовательный нюанс: основа Черкаш- могла возникнуть и как краткая форма от имени Черкас — так в старину называли детей, родившихся в пути или после переезда с Украины. В любом случае фамилия прямо указывает на южное, казацкое или украинское происхождение предка по мужской линии, осевшего в русских землях.