Фамилия Черкашининова — редкий случай трёхсуффиксального образования, которое сразу выдаёт её позднее происхождение и сложную социальную историю. Если разложить её на элементы, получится цепочка: корень «черкаш-», суффикс принадлежности «-ин-», затем увеличительный или уничижительный суффикс «-инов-» (от «Черкашинов») и, наконец, финальный женский суффикс «-а». Такая громоздкая конструкция почти всегда означает, что фамилия возникла не в крестьянской среде XVI–XVII веков, а позже, в XVIII–XIX веках, когда фамилии уже давали по прозвищу одного предка, но с добавлением дополнительных суффиксов для уточнения родства или просто из-за бюрократической путаницы.

Основа фамилии — прозвище Черкаш. В русской ономастике «черкас» или «черкашин» исторически означало не жителя города Черкассы, а выходца с Украины, запорожского казака. В XVI–XVII веках «черкасами» на Руси называли украинских казаков, которые переселялись на южные окраины Московского государства, особенно на Дон и в Слобожанщину. Прозвище Черкаш могли дать либо человеку, который действительно происходил из украинских земель, либо тому, кто перенял казачий образ жизни, говорил с характерным говором или даже носил одежду, напоминавшую запорожскую. Таким образом, самый вероятный предок носителя фамилии — либо украинский переселенец, либо русский служилый человек, который получил прозвище за связь с «черкасами».

Интересна география фамилии. В дореволюционных справочниках и метрических книгах Черкашининовы встречаются в основном в южных губерниях России — Воронежской, Тамбовской, Саратовской, а также в Области Войска Донского. Это как раз те регионы, куда шёл основной поток украинских переселенцев. В северных и центральных губерниях фамилия практически не фиксируется. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от «черкаса»-переселенца, а не от топонима.

Суффикс «-инов» в фамилии Черкашининова — это редкий случай, когда от фамилии на «-ин» (Черкашин) образовали новую фамилию на «-ов» (Черкашинов), а затем уже от неё — женскую форму. Обычно фамилии на «-ин» и «-ов» не смешиваются, но здесь, вероятно, произошла канцелярская ошибка или сознательное изменение при записи: писарь мог счесть, что «Черкашин» звучит слишком просто, и «улучшил» фамилию, добавив суффикс «-ов», чтобы она выглядела как дворянская или купеческая. В итоге получилась фамилия-матрешка, где спрятан и украинский корень, и русский суффикс, и поздняя бюрократическая надстройка.

О сословной принадлежности предков Черкашининовых можно судить по тому, что фамилия не встречается в родословных книгах дворянства. Скорее всего, это были однодворцы — потомки служилых людей (стрельцов, казаков, пушкарей), которые жили на южных рубежах и со временем перешли в разряд государственных крестьян. Именно в среде однодворцев и казаков фамилии с двойными суффиксами («-ин» + «-ов») встречаются чаще, чем у крепостных крестьян, у которых фамилии обычно были проще.