Фамилия Черкашининов — редкий пример трёхступенчатой модели, которая встречается в русских фамилиях нечасто. Она образована не напрямую от прозвища или имени, а от другой фамилии — Черкашин. К основе Черкашин- добавили суффикс -ов, который в данном случае работает как «фамилия от фамилии». То есть Черкашининов буквально означает «потомок Черкашина» или «сын Черкашина», хотя по сути — это вторая фамилия, закрепившаяся за ветвью рода.

Корень здесь — «черкаш», историческое название запорожских казаков. В XVI–XVII веках черкасами на Руси называли выходцев с Днепра, украинских казаков. Прозвище Черкаш или Черкаша давали человеку, который либо сам был родом с Украины, либо внешне или по поведению напоминал казака. От этого прозвища пошла фамилия Черкашин, а от неё — Черкашининов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к бывшим казачьим территориям — Дону, Кубани, а также к Курской и Воронежской губерниям. Встречается она редко, что говорит о том, что род был локальным и не разросся в массовую ветвь.

Интересная деталь: суффикс -инин в фамилиях обычно указывает на принадлежность к кому-то (например, Гагарин — от Гагара). Здесь же сдвоенный суффикс -ининов — это уже вторичное образование, и оно скорее говорит о том, что фамилия Черкашин была настолько устоявшейся, что от неё могли образовывать новые фамилии по той же модели, что и от обычных имён. Такое встречается, но редко: можно вспомнить Дружининин, Мининин, но Черкашининов — более яркий случай.

Социально носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, которые несли сторожевую службу на южных границах. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не зафиксировано, что тоже указывает на её простонародное происхождение.