Фамилия Черкашын — редкий случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем корень. В ней нет типичного суффикса -ов или -ев, а стоит -ын, что сразу указывает на старую, часто северную или южнорусскую модель образования. Такие фамилии обычно возникали от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я: Черкаша, Черкаш. Суффикс -ын в этом случае — притяжательный, означающий «сын Черкаши» или «из семьи Черкаши».

Корень, скорее всего, связан со словом «черкас» — историческим названием запорожских казаков и вообще украинцев. В XVI–XVII веках в русских землях «черкасами» называли выходцев с Днепра, переселенцев из Малороссии. Прозвище Черкаша могли дать человеку, который пришёл с Украины, либо тому, кто внешне или по поведению напоминал казака. Встречается и другая, менее вероятная версия: от диалектного «черкать» — чертить, писать, царапать. Но в контексте фамилии, особенно с суффиксом -ын, версия с «черкасом» выглядит убедительнее: прозвище по этническому или социальному признаку было распространённым явлением.

Географически фамилия тяготеет к югу России и бывшим казачьим областям. В документах XVII–XVIII веков фамилии с корнем «черкас» часто фиксировались среди однодворцев и служилых людей на южных рубежах Московского государства. Черкашын мог принадлежать к потомкам тех, кого записывали в «черкасы» при переписях — не обязательно по крови, а по месту жительства или роду службы. Написание с «ы» вместо «и» (Черкашын, а не Черкашин) — не ошибка, а орфографическая особенность, закрепившаяся в паспортных записях XIX века. В некоторых говорах суффикс -ын произносился твёрже, что и отразилось на письме.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Черкашин, Черкасов, Черкащенко — Черкашын стоит особняком. Он не такой массовый, как Черкашин, и несёт в себе отпечаток локальной традиции: либо севера, где -ын встречается чаще (вроде Марьин, Ильин), либо юга, где притяжательные формы на -ын бытовали у казачества. Социальный контекст: фамилия не дворянская, а крестьянская или мещанская, без громких страниц в истории. Её носители — люди, чьи предки получили прозвище по чужбине или по происхождению, и это прозвище закрепилось за родом на века.