Фамилия Черкааский — редкий и по-своему загадочный случай. Даже на слух она кажется «неправильной»: двойное «а» в корне (Черкааский) сразу бросается в глаза. Это не опечатка и не случайность. Скорее всего, перед нами результат исторического искажения или местного произношения, которое закрепилось в документах.

Главная версия происхождения — топонимическая. Фамилия образована по типичной модели от названия города или местности с помощью суффикса -ский. Такие фамилии в XVI–XVII веках получали дворяне, служилые люди или выходцы из этих мест. Однако стандартное название — Черкасский (от города Черкассы на Украине). Двойное «а» (Черкааский) могло возникнуть из-за акающего говора: в безударной позиции «о» и «а» звучали одинаково, а при записи фамилии писарь «услышал» долгий звук и передал его двумя буквами. Либо это результат слияния с другим корнем, например, «черкать» (чертить, писать) или «черкал» (прозвище писаря).

Вторая версия, менее вероятная, но интересная: фамилия могла быть связана с прозвищем «Черкас» — так на Руси называли запорожских казаков. Если предок носил такое прозвище, то фамилия Черкааский могла означать «сын Черкаса». Но в таком случае ожидалась бы форма Черкасов или Черкашин, а не на -ский. Суффикс -ский чаще указывает на принадлежность к месту или сословию, а не на прямое отчество.

Поскольку фамилия встречается крайне редко, можно предположить, что её носители — потомки либо мелкопоместных дворян, либо однодворцев (государственных крестьян, живших на южных границах). В любом случае, написание с двойным «а» — это не ошибка, а живая примета того, как звучала фамилия в конкретной семье и как её записали в метрическую книгу. Искать корни стоит в архивах южнорусских губерний — Курской, Воронежской или Харьковской, где аканье было нормой, а фамилии на -ский встречались у людей разного звания.