Фамилия Черкаашин — редкий и сложный для однозначной расшифровки случай. На первый взгляд она кажется производной от этнонима «черкас» (так в старину называли запорожских казаков, а иногда и черкесов), но двойное «а» в корне и суффикс «-ин» заставляют присмотреться внимательнее.

Самая правдоподобная версия — что перед нами фамилия, образованная от прозвища Черкааш или Черкааша. В русских говорах, особенно на юге и в Поволжье, фиксировалось слово «черкас» в значении «казак», «украинец» или «черкес». Однако двойное «а» (Черкааш, а не Черкаш) может указывать на то, что основа не напрямую от этнонима, а от диалектного варианта прозвища, возможно, с экспрессивным удлинением гласного или от иноязычного (тюркского) источника. Суффикс «-ин» в этом случае работает по стандартной модели: чей сын? — Черкаашин, то есть «сын Черкааша».

Менее вероятна, но возможна версия, что фамилия имеет не русское, а, например, тюркское или кавказское происхождение, где «черк» или «черка» — часть личного имени или титула, а «-аш» — уменьшительный или ласкательный аффикс. В таком случае «Черкааш» могло быть адаптированным на русской почве прозвищем, которое затем получило русский патронимический суффикс.

Географически фамилия крайне редкая. Встречается она в основном в центральных и южных областях России, но массового распространения не получила. Это говорит о том, что родоначальник, скорее всего, был выходцем из казачьей среды (откуда и прозвище) или же носителем редкого личного прозвища, не связанного с казачеством напрямую.

Словообразовательно фамилия необычна: сочетание корня с двойной гласной и суффикса «-ин» создает ощущение «нестандартности». В отличие от массовых Черкасовых или Черкашиных, Черкаашин — это, по сути, «штучная» фамилия, возникшая, вероятно, в результате искажения исходного прозвища при записи в документах или как сознательный вариант, закрепившийся за одной конкретной семьей.