Фамилия Черкудипов — редкая и на первый взгляд необычная, но её происхождение прозрачно. Она образована по стандартной русской модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс -ов, который указывает на принадлежность («чей сын?»). Разберёмся с этой основой.

Самая очевидная версия — фамилия восходит к прозвищу Черкудип. В говорах русского языка (особенно северных и сибирских) слово «черкудип» могло быть искажением или диалектным вариантом словосочетания «черт кудип» или «черт копил». Однако более правдоподобно, что в основе лежит глагол «черкудить» — в архангельских и вологодских говорах это означало «делать что-то кое-как, пакостить, проказничать». Соответственно, Черкудип — это человек, который «черкудит», то есть озорник или нерадивый работник. Такие прозвища, образованные от глагола с помощью суффикса -ип (по аналогии с «копил», «воротип»), встречаются в северных регионах, где фамилии часто фиксировали бытовую характеристику человека.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с тюркским «черку» (светлый, ясный) и «дип» (сказал), что могло бы означать «светло сказавший». Но для русского уха такая конструкция чужда, и в ономастических работах (например, у Б. Унбегауна) подобные гибриды не приводятся. К тому же, фамилия Черкудипов не встречается в Татарстане или Башкирии, а её географическое ядро — Вологодская и Архангельская области, где говорят именно про «черкудить».

Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, получил прозвище за шаловливый или небрежный нрав. Фамилия сохранила редкую глагольную основу, которая сегодня почти забыта, но в крестьянской среде была понятна каждому. По сословной принадлежности Черкудиповы — почти поголовно бывшие государственные или помещичьи крестьяне Русского Севера.