Фамилия Чермашенцев образована от прозвища Чермашенец. По одной из версий, оно ведет свое начало от украинского прилагательного «чермний» - «красный». Соответственно, прозвище Чермашенец содержало указание на особенности внешности основателя фамилии (либо внешняя привлекательность, либо рыжие волосы). Возможно также, что основой для прозвища послужило украинское диалектное нарицательное «черемша» - «дикорастущее луковичное растение, вкус которого напоминает чеснок». Давая младенцу такое прозвище, как Чермашенец, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного или растительного мира. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чермашенец, со временем получил фамилию Чермашенцев.