Фамилия Чермышенцев — редкий случай, когда географическая привязка бьёт по глазам раньше, чем разберёшь суффиксы. В основе лежит название населённого пункта Чермышенка или Чермышёнка. Такие топонимы встречаются в Тамбовской, Липецкой и Пензенской областях — в зоне, где активно селились служилые люди и однодворцы. Речка или овраг с тюркским корнем «чермыш» (возможно, от «чирмеш» — лесной, дикий) дали имя деревне, а жителей деревни прозвали чермышенцами — «те, кто из Чермышенки».

Суффикс -ев- в фамилии стандартный для образования от названий на -енк-, -инк-: Чермышенка → чермышенский → Чермышенцев. Модель образования — типичная для «географических» фамилий второй половины XVII–XVIII века, когда крестьяне и однодворцы, переписываясь, получали прозвище по месту выхода. В отличие от дворянских фамилий на -ский, которые часто давались по вотчинам, суффикс -цев указывает на более поздний и массовый слой — государственных крестьян или служилых «по прибору».

Редкость фамилии (по открытым данным, носителей — несколько сотен на всю Россию) объясняется тем, что исходный топоним не стал крупным уездным центром. Чермышенцев — фамилия, которая почти не покинула пределов исходного региона. Встречается она и в варианте Чермышёнцев — с буквой «ё», что сохраняет старое произношение и указывает на местный говор. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка происходил из чернозёмной полосы, из села, где название речки или урочища закрепилось за всем поселением.