Фамилия Черпаковский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её основа заставляет задуматься: при чём тут черпак? В отличие от множества фамилий, образованных от имён или профессий, эта сразу отсылает к конкретному предмету быта. Черпак — это и большая ложка для разливания, и ковш, и даже деревянная лопатка. Казалось бы, логично предположить, что предок был мастером по изготовлению черпаков или торговал ими. Однако в ономастике есть нюанс: суффикс -ский обычно указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием.

Вероятнее всего, Черпаковский — это топонимическая фамилия. Она могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Черпаково или Черпаковка. Такие деревни встречались на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России. Человек, переехавший из Черпаково в другой город, получал прозвание Черпаковский — «тот, кто из Черпакова». Суффикс -ский в этом случае работал как маркер принадлежности к месту, а не к профессии. Само же название деревни, скорее всего, пошло от прозвища первого поселенца Черпак. В старину черпаком могли прозвать либо жадного человека («загребает всё себе»), либо, наоборот, того, кто раздавал еду, работал на раздаче.

Менее распространённая, но допустимая версия связывает фамилию с прозвищем Черпак, которое давали человеку, выполнявшему чёрную работу — черпавшему воду, вычерпывавшему жижу из прудов или откачивавшему трюмы. В этом случае Черпаковский — это уже не шляхтич, а потомок крестьянина или ремесленника, чья фамилия со временем «облагородилась» суффиксом -ский под влиянием польской традиции. Такое случалось при переходе из крестьян в мещане или при записи в ревизские сказки: писарь мог прибавить -ский для солидности.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «черпак» плюс суффикс -овск- (вариант -ск- с соединительным элементом) и окончание -ий. По модели это полный аналог фамилий Жуковский, Поповский, Ковалевский. Единственное, что отличает Черпаковского от них — бытовая, почти простонародная основа. Сравните: Жуковский — от жук (насекомое или прозвище), Ковалевский — от кузнец (коваль), а Черпаковский — от черпака. Это редкий случай, когда «низкое» слово получило «высокое» фамильное оформление.

Встречаемость фамилии невысокая. Она распространена в основном в Беларуси (особенно в Минской и Гродненской областях) и на западе Украины, реже — в центральной России. Известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что неудивительно: носители, скорее всего, были людьми незнатными, а сама фамилия осталась локальной, не выйдя за пределы своего региона.