Фамилия Чертоква — редкая, и её происхождение, скорее всего, связано с украинской или белорусской языковой средой. В ней слышен отчётливый глагольный корень «черт-», который в восточнославянских говорах имел значение «чертить, проводить линию, межевать». Вторая часть — «-оква» — необычна. Скорее всего, это не отдельный корень, а результат фонетических изменений: фамилия могла возникнуть из прозвища *Чертоква, где «-ква» — это диалектный или искажённый вариант суффикса, либо сращение с другим словом.

Одна из версий ведёт к слову «чертог» (палаты, богатое здание) — тогда Чертоква могла быть прозвищем человека, жившего в большом доме или работавшего при княжеском дворе. Однако «чертог» — слово книжное, в народной речи оно было редким, поэтому эта версия маловероятна. Правдоподобнее, что основа — глагол «чертыкать» (чертить, наносить метки) или «чертовать» (заниматься черчением, межеванием). В таком случае Чертоква — это прозвище землемера, плотника-разметчика или человека, который ставил метки на деревьях в лесу.

Морфологически фамилия нестандартна: у неё нет типичного русского суффикса -ов/-ев или -ин. Окончание -а указывает на то, что фамилия застыла в форме именительного падежа, как это часто бывает в украинских и белорусских прозвищах. Сравните: Кривонос, Тягнибок, а здесь — Чертоква. Возможно, первоначально это было прозвище *Чертоква, которое потом стало фамилией без изменений.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Её можно найти в основном в западных регионах Украины и на юге Беларуси — в зоне, где были сильны говоры с характерным произношением и словообразованием. В дореволюционных переписях и метрических книгах она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении как фамилии или о локальном бытовании.

Таким образом, предок носителя фамилии Чертоква с высокой вероятностью был человеком, чья работа была связана с черчением, разметкой или межеванием — возможно, землемером, плотником или лесником. Фамилия сохранила живую, нестандартную форму прозвища, не подогнанную под стандартные суффиксы.