Фамилия Чертоев с первого взгляда кажется однозначной: основа «чёрт» и суффикс принадлежности -ев. Но в русской ономастике всё сложнее. Прямое прозвище от слова «черт» — маловероятно. В крестьянской среде табу на нечистую силу было сильным: называть человека Чёртом или Чертом значило накликать беду, поэтому такие прозвища почти не давали. Скорее всего, фамилия образована от мирского имени-оберега. На Руси детей нарекали «плохими» словами, чтобы обмануть злых духов: мол, это не наш ребёнок, а чертёнок, пусть не трогают. Отсюда — имя Черток, Черт, а от него — Чертоев.

Другая версия — фонетическая или диалектная. В южнорусских говорах слово «черт» могло звучать иначе, но важнее другое: фамилия могла возникнуть от прозвища человека с резким, вздорным характером — «чертовой» натуры. Однако и тут ономасты (например, Б. Унбегаун) отмечают, что такие прозвища редки и обычно заменялись на смягчённые варианты вроде Чертович или Чертков.

Модель образования — типичная для русских фамилий: основа + суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Чертоев сын). Суффикс -ев, а не -ов, ставится после мягкого согласного или шипящего (в данном случае — после «т» в основе «Черт»). Географически фамилия встречается разрозненно, без ярко выраженного гнезда, что подтверждает её неканоническое, а не церковное происхождение. В дореволюционных документах Чертоевы могли записываться и как Чертовы, но твёрдый суффикс -ов для этой основы менее характерен.

В итоге: ваш предок, скорее всего, носил охранительное имя Черток или Черт — не в обиду, а для защиты. Фамилия — не проклятие, а след древнего народного обычая.