Фамилия Чертобой резко выделяется на фоне большинства русских фамилий своей откровенной семантикой. Она не образована от имени, профессии или географического названия — её основа чистое прозвище, причём с ярко выраженным охранительным смыслом. В древнерусской культуре чертобой — это не человек, который буквально сражается с нечистой силой, а обережное имя-пожелание. Считалось, что давая ребёнку «страшное» имя, родители отпугивают от него злых духов: мол, свой своего не тронет. В этом же ряду стоят прозвища Чёрт, Сатана, Бес, а Чертобой — их более активная форма, означающая «того, кто бьёт чертей», то есть защитника.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: основа «чертобой» (сложение слов «чёрт» и «бить») плюс типичный для русских фамилий суффикс -ов, указывающий на принадлежность. Чертобой — это не фамилия духовного лица или воина, а именно мирское прозвище, которое давали в крестьянской среде, особенно в северных и центральных губерниях России. Там вера в домовых, леших и чертей была особенно сильна, и такие имена-обереги встречались чаще, чем на юге.

Фамилия редкая, в списках массовых не значится. По данным переписей и справочников, её носители встречаются точечно в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — на территориях, где долго сохранялись архаичные верования. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Чертобой не упоминается, что подтверждает её локальный и нетиражированный характер. Это не фамилия дворянского или духовного сословия — скорее всего, предки были государственными или помещичьими крестьянами.

Интересно, что фамилия не трансформировалась в более благозвучную форму, как это часто бывало с «неприличными» прозвищами. Чертобой остался Чертобоем, а не стал, скажем, Чернобоевым или Добробоевым. Это говорит о том, что прозвище воспринималось не как ругательство, а как серьёзное имя-талисман. В современном мире носители фамилии могут испытывать неловкость из-за её звучания, но с точки зрения истории это один из самых честных примеров народной магии, зашифрованной в фамилии.