Фамилия Чернобой — один из тех случаев, когда значение лежит на поверхности, но за ним стоит не столько цвет, сколько характер. Основа «черно-» здесь не обязательно про внешность, хотя и её исключать нельзя. Гораздо интереснее вторая часть — «-бой». Она указывает на действие: «бьющий», «тот, кто бьёт». В таком сложении слово «чернобой» могло быть прозвищем задиры, драчуна или человека с тяжёлой рукой, которого боялись и за глаза называли «чёрным боем» — то есть злым, недобрым драчуном.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище на -ой застыло без суффикса, что редкость для центральной России. Чаще такие фамилии встречаются на юге и юго-западе, в украинских и белорусских говорах, где форма прилагательного на -ой (Чернобой) сохранялась дольше. В северных и поволжских областях её бы переделали в Чернобоев, прибавив типичный суффикс принадлежности. Отсутствие суффикса — косвенный признак, что фамилия могла сложиться в среде казачества или вольных крестьян, где прозвища реже облагораживали стандартными окончаниями.

Есть и вторая, более бытовая версия. В некоторых говорах «чернобоем» называли растение — василёк шероховатый или чернокорень, а также сорт тёмной гречихи. В этом случае прозвище мог получить крестьянин, сеявший такую гречиху, либо знахарь, собиравший «чернобой» для снадобий. Но эта версия менее убедительна: в ономастических справочниках фиксаций «чернобой» в значении растения мало, а прозвищ по действию — значительно больше.

В словаре Веселовского «Ономастикон» нет прямого упоминания Чернобоя, но есть родственная модель: Чернобор, Чернобров — все они строятся по одному принципу «признак + объект». Унбегаун в «Русских фамилиях» разбирает фамилии на -ой как архаичный тип, характерный для южнорусских земель. Социально носители Чернобой — почти наверняка не дворяне: фамилия слишком прозрачная и «грубая» по значению, чтобы её взяли в гербовники. Чаще всего она встречается в среде потомков однодворцев и государственных крестьян юга России, особенно в Воронежской и Курской областях.

Если искать уникальный угол: Чернобой — редкий пример фамилии-прозвища, которая не обросла суффиксом и сохранила исходную глагольную энергию. В ней слышен не просто предок, а его поступок или репутация.