Фамилия Чертолин — редкая и неочевидная с первого взгляда. Если отбросить соблазн сразу связать её с «чертом», окажется, что корень здесь другой, и история прозвища куда прозаичнее.

В основе фамилии лежит не мистика, а географическое название. Чертолино — так называется несколько деревень и урочищ в Тверской и Смоленской областях. Само слово «чертол» или «чертоль» в русских говорах означало нечистое, неудобное для пашни место: овраг, бурелом, заросший ольхой лог. Человек, живший в такой местности или выходец оттуда, получал прозвище Чертол, а его потомки становились Чертолиными. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — чертолин, то есть сын Чертола.

Модель образования типична для северных и центральных русских земель: сначала прозвище по месту жительства, потом фамилия через притяжательный суффикс. Никакой связи с «чертями» в прямом смысле здесь нет — народная этимология часто путает созвучные слова, но в данном случае корень чисто топографический.

Встречается фамилия крайне редко, в основном в Тверской области и в Москве. В дореволюционных метрических книгах Чертолины фиксировались как крестьяне и мещане, без связи с дворянством. Сословная принадлежность — однозначно непривилегированная: основатели фамилии были землепашцами или ремесленниками из тех самых глухих углов, где и находились Чертолины-деревни.

Известных носителей с такой фамилией в истории почти нет, что только подтверждает её локальный и неаристократический характер. Если ваш предок — Чертолин, скорее всего, его корни уходят в тверские или смоленские леса, где он жил на «чертоле» — неудобной, заросшей земле.